Purtroppo cominciarono a farsi sentire le conseguenze di una infortunio avvenuto durante una partita di football negli anni del liceo, con conseguente lesione del ginocchio;dopo una serie di operazioni andate a buon fine, decide allora di intraprendere la carriera d’attore e nel 1979 si trasferisce a Los Angeles:vari lavori saltuari per mantenersi, qualche spot pubblicitario ed infine il debutto cinematografico con Skatetown, U.S.A., di W.A.Levey , un’ apparizione in un episodio della serie televisiva M*A*S*H e il grande salto con I ragazzi della 56a strada di Francis Ford Coppola, 1983, vera e propria fucina di giovani attori che da lì a poco avrebbero sfondato, come Matt Dillon o Rob Lowe.
Nello stesso anno recita con Gene Hackman in Fratelli nella notte, di Ted Kotcheff e in quello seguente in Alba rossa di John Milius, ma sarà la parte di Orry Main nella serie televisiva North and South del 1985, ambientata durante la Guerra di Secessione, a conferirgli popolarità presso il grande pubblico, in attesa della vera e propria consacrazione che avverrà nel 1987 con Dirty Dancing di Emile Ardolino, nel ruolo a lui certo congeniale di un istruttore di ballo, ottenendo una candidatura al Golden Globe .
Dopo ruoli da “duro” in film come Alba d’acciaio, 1987, di Lance Hool o Vendetta trasversale, 1989, di John Irvin, arriva l’indimenticabile ruolo di Sam in Ghost, 1990, di Jerry Zucker, che anche ormai fantasma cerca di aiutare la sua compagna Molly( Demi Moore); nel 1991 un altro ruolo di successo con Point break , di Kathryn Bigelow, per poi prendere nuove strade interpretative che lo porteranno a recitare in ruoli per lui davvero insoliti, forse desideroso di voler dimostrare sfumature recitative al di fuori dei soliti clichè, da La città della gioia, 1992, di Roland Joffè, a A Wong Foo, grazie di tutto!Julie Newmar, 1995, di Beeban Kidron, dove è la drag queen Vida Boheme.
Altri ruoli significativi nella sua carriera non vi saranno: appare nel cult Donnie Darko, 2001, di Richard Kelly e in Dirty Dancing 2, 2004, di Guy Ferland, sorta di seguito del celebre originale; il suo ultimo film è Powder Blue, di Timothy Linh Bui, dove recita accanto al fratello Don. Per tutti sarà sempre l’istruttore di ballo Johnny che danza soavemente e sensualmente con Jennifer Grey e il Sam di Ghost che alla dichiarazione d’amore di Molly risponde semplicemente “idem”, eroe romantico di poche parole, moderna incarnazione del classico “duro dal cuore tenero” di hollywoodiana memoria.